关于乙炔和炔基硅烷的介绍

关于乙炔和炔基硅烷的介绍

乙炔和炔基硅烷可用于有机合成中的交叉偶联、合成子和受保护的乙炔,或者可用于材料科学应用中的聚合、点击化学反应或环化。

有机合成:

1.交叉耦合

2.合成器

3.受保护的乙炔

 

材料科学:

1.聚合

2.点击化学

3.环化

 

这里讨论的炔基硅烷是其中甲硅烷基部分直接键合至三键的sp-碳的那些。它们通常也被称为甲硅烷基乙炔。因此,不包括炔基硅烷如炔丙基硅烷。

关于乙炔和炔基硅烷的介绍

多年来,乙炔化学已得到广泛的审查。

 

1-甲硅烷基乙炔的绝大多数应用都发生在甲硅烷基(通常是三甲基甲硅烷基)充当保护反应性末端 CH 键的基团的情况下。支持这种甲硅烷基保护策略的事实是,在各种耐受其他官能团的温和条件下,很容易以高产率去除甲硅烷基。末端甲硅烷基乙炔的另一个优点是,由于空间和电子原因,甲硅烷基的存在通常可以影响三键反应的区域化学和立体化学。最后,三甲基甲硅烷基在三键反应的最终产物中具有其自身的反应性。这些通常会导致乙烯基硅烷单元的生成

 

关于安全问题:

Glaser-Hay 条件下使用乙炔基三甲基硅烷进行氧化偶联时发生爆炸。爆炸的原因是用于引入铜催化剂的注射器针头与烧瓶内的数字温度计之间的静电,而不是硅烷的热不稳定性。有趣的是,三甲基甲硅烷基可以赋予炔基体系稳定性。一个很好的例子是双(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二炔,与母体 1,3-丁二炔相比,它表现出优异的热稳定性。也有报道称,在从金属桶中批量转移过程中,三甲基甲硅烷基丙炔会发生闪爆,这与静电放电有关。

三异丙基硅烷的产品介绍

三异丙基硅烷的产品介绍

三异丙基硅烷已被证明具有空间优势,导致半缩醛前体的β-芳基葡糖苷的含量更高。


应用:

在仲醇存在下选择性地硅烷化伯醇。


其他属性:水解敏感;

与水性碱发生反应。


安全:

氮气包装

三烷基硅烷基封闭剂:

用作醇类、胺类、硫醇和羧酸中活性氢的保护基团。有机硅烷是类氢的,可以高产率引入,并且可以在选择性条件下去除。它们在很宽的反应条件下是稳定的,并且可以在其他官能团(包括其他保护基团)存在的情况下被去除。

三取代硅烷还原剂:

有机硅烷是类碳氢化合物,具有作为离子和自由基还原剂的能力。与许多其他还原剂相比,这些试剂及其反应副产物更安全,更易于处理和处置。与铝基、硼基和其他金属基氢化物相比,硅的金属性质及其相对于氢的低电负性导致 Si-H 键极化,产生氢化氢和更温和的还原剂。

三异丙基硅烷;三异丙基硅烷基氢化物:

1.硅烷化强酸,失去氢气

2.选择性地硅烷化 1° 醇

3.空间体积允许对具有多个羟基的化合物进行选择性硅烷化

4.硅基封闭剂手册的表7至表20提供了选择性脱保护条件的摘要

5.空间位阻性很强的硅烷

6.封闭剂形成衍生物在格氏试剂存在下稳定

7.在仲醇存在下选择性地硅烷化伯醇

8.用作肽脱保护中的阳离子清除剂

三异丙基硅烷的产品介绍

二苯基硅烷的产品介绍

二苯基硅烷的产品介绍

二苯基硅烷已被证明可以选择性地将酰胺还原为醛。

其他属性水解敏感与水性碱发生反应

应用:

1.将酰胺与Ti(OiPr)结合转化为醛4。
2.酯类的选择性还原。
3.硅烷化1,2-二醇在三(五氟苯基)存在下。
4.用于亚胺的对映选择性还原。
5.还原剂。

安全:

氮气包装

二烷基硅烷还原剂:

有机硅烷是类碳氢化合物,具有作为离子和自由基还原剂的能力。与许多其他还原剂相比,这些试剂及其反应副产物更安全,更易于处理和处置。与铝基、硼基和其他金属基氢化物相比,硅的金属性质及其相对于氢的低电负性导致 Si-H 键极化,产生氢化氢和更温和的还原剂。

二苯基硅烷;二氢二苯基硅烷

1.将酰胺与Ti(OiPr)结合转化为醛4

2.用于制备硅烷基取代的亚烷基钽络合物

3.用于烯酮离子还原为饱和酮

4.用于不饱和酮的还原环化

5.在氢化锌催化剂存在下还原酯

6.硅烷化物 1,2-二醇在三(五氟苯基)存在下

7.在Mo(0)存在下减少α卤代酮

8.用于亚胺的对映选择性还原

9.将硫酯还原为醚

10.酯类的选择性还原

11.通过Rh催化将酯还原为醇

12.用于甲基酮和其他酮的不对称还原

13.还原裂解乙酸烯丙酯

二苯基硅烷的产品介绍

二苯基硅烷

有机硅烷还原剂简介

有机硅烷还原剂简介

有机硅烷还原在具有Si-H键的合成有机化学中非常普遍,具有弱极化,因此氢本质上是氢化的。由于Si-H键仅是弱水解,因此硅烷有可能成为高选择性还原剂,从而减少许多官能团,并对其他可还原官能团具有出色的耐受性。有机硅烷在低毒性、易于处理和易于最终产品纯化方面具有其他优势。此外,还报道了许多对映选择性有机硅烷的还原。离子和有机金属催化的有机硅烷还原已被广泛审查。


有机硅烷广泛的电子和空间多样性提供了广泛的反应性选择性。例如,均聚甲基氢硅氧烷,HMS-992型,相关的均聚物代表了一种高分子量的硅烷还原剂,可以提供显著的产品隔离优势。3二苯基硅烷,SID4558.0,已被证明可以选择性地将酰胺还原为醛。4三异丙基硅烷,SIT8385.0,已被证明具有空间优势,导致半缩醛前体的β-芳基葡糖苷的含量更高。


四甲基二硅氧烷, TMDS,SIT7546.O,最近被证明在将半缩减为相应的一些方面非常有用。这已应用于成功合成具有重要药学意义的格列净家族糖尿病 2 特异性葡萄糖转运 2 (SGLT2) 抑制剂药物,例如卡格列净 (Invokana) 和达格列净 (Farxiga) 等。6TMDS也被证明可以非常有效地将硝基芳基还原为苯胺7在生产齐拉西酮的关键中间体时,在将酮还原为亚甲基方面,是对三乙基硅烷的改进。


均聚甲基氢硅氧烷

HMS-992型:

安全:氮气包装

硅氧烷基硅烷还原剂:

有机硅烷是类碳氢化合物,具有作为离子和自由基还原剂的能力。与许多其他还原剂相比,这些试剂及其反应副产物更安全,更易于处理和处置。与铝基、硼基和其他金属基氢化物相比,硅的金属性质及其相对于氢的低电负性导致 Si-H 键极化,产生氢化氢和更温和的还原剂。硅基还原剂手册的表1总结了一些关键的硅烷还原。

悬垂功能液;聚甲基氢硅氧烷,TMS封端

甲基氢硅氧烷均聚物用作防水剂、还原剂和一些发泡有机硅体系的组分。

聚(甲基氢硅氧烷);甲基氢硅氧烷;聚硅氧烷、甲基氢;硅氧烷和有机硅,甲基氢

1.粘度:20-35 cSt

2. 分子量: 1,800-2,100 g/mol

3.摩尔% 氢化物: 100

4.将内酯减少为乳醇

5.通过氢化锌催化将醛、酮、酯、内酯、甘油三酯和环氧化物还原为醇

6.使用四异丙醇钛催化进行酮和醛的还原胺化反应,并将酸或酯还原为1°醇

7.使用TBAF催化选择性地减少醛而不是酮

8.用于“原位”生成三正丁基氢化锡氢化物,并在一锅氢锡化/Stille偶联序列中生成

9.将酯还原为醇

3-丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷,工业级

3-丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷,工业级

化学性质:

沸点 (°C/mmHg):不适用

密度(克/毫升):1.062

折射率 @ 20°C:1.465


附加属性:

水解敏感性

与湿气/水反应缓慢

安全:氮气 下包装

 

丙烯酸酯官能化三烷氧基硅烷

硅烷偶联剂能够在有机和无机材料之间形成持久的键,以产生所需的异质环境或将不同相的整体特性纳入均匀的复合结构。通用公式有两类功能。可水解基团与硅质表面和其他氧化物例如铝、锆、锡、钛和镍的氧化物形成稳定的缩合产物。有机官能团改变基材的润湿或粘附特性,利用基材催化异质界面的化学转化,有序界面区域,或改变其分配特性,并显着影响有机和无机材料之间的共价键。

 

3-丙烯酰胺丙基三甲氧基硅烷

1.UV固化涂料用偶联剂

2.用于微粒表面改性

3.自由基聚合共聚单体

4. MEHQ 抑制

 

3-丙烯酰氨基丙基三甲氧基硅烷,工业级