用于醇类氧化的超高活性有机催化剂 nor-AZADO

9-Azanoradamantane N-oxyl（nor-AZADO）是一种稳定的硝酰自由基型催化剂，用于高效氧化醇，最初是由东北大学（日本）的 lwabuchi 教授开发的。与 TEMPO 相比，它的硝酰自由基具有较小的空间位阻，从而提高了反应活性。Nor-AZADO 是合成天然产物及医药中间体的有效工具。

◆特点

　　●　最低添加量：小于 0.003 mol％

　　●　具有空间位阻的二级醇羟基的氧化反应中，催化效果良好

　　●　用于醇类氧化的高活性有机催化剂

　　●　用于醇类的有氧氧化反应

　　●　大量供货

◆反应例

参考文献：

　　Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).

参考文献

　　[a]  lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).

　　[b]  岩润好治：Wako Organic Square.29.2(2009).

　　[c]  岩润好治：Wako Organic Square.45.2(2013).

　　[d]  shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).

　　[e]  Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).

　　[f]  Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).

 

◆有氧反应中催化剂活性的比较

◆催化剂用量的比较

参考文献

　　1.    Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).

　　2.    Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).

　　3.    Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).

 

◆AZADO催化剂

氧化剂	基质	产物		特征
		醛/酮	羧酸
	一级醇	△	△	1.不能氧化二级醇； 2.氧化剂，催化剂，价格低廉 3.使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂
	二级醇	×	–
	一级醇	◎	◎	1.只对仲醇进行氧化 2. 比-Me-AZADO更具高活性 3. 使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂
	二级醇	×	–
	一级醇	○	○	1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性 2.与AZADOL®具有相同或稍少的活性化 3. 使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂
	二级醇	○	–
	一级醇	◎	◎	1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性   2.可以氧化伯醇 3.使用次氯酸钠，PhI(OAc)2作为二次氧化剂 4.具有稳定性，易储存
	二级醇	◎	–
	一级醇	◎	◎	1.在AZADO系列中最具活性化 2.进行乙醇的空气氧化反应 3.次氯酸钠，PhI(OAc)2，空气也作为二次氧化剂
	二级醇	◎	–

　　AZADOL^®是日产化学工业有限公司的注册商标

　　◎　・・・　进行很好的反应
　　○　・・・　良好的反应
　　△　・・・　中程度的反应
　　×　・・・　不怎么反应

　　＊这是通常情况下的反应现象，根据其基质和反应系统，其反应性也会相应发生变化。

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产品名称	包装	货号	级别	CAS
Sodium Hypochlorite   Pentahydrate	25 g	195-17212	Wako 1st Grade	10022-70-5
	500  g	199-17215		10022-70-5
(Diacetoxyiodo)benzene	5 g	049-32961	for Organic Synthesis	3240-34-4
	250 g	045-32963		3240-34-4
	25 g	047-32962		3240-34-4

参考文献

［1］.Iwabuchi, Y., et al. : Chem. Pharm.Bull., 59, 1570 (2011).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/59/12/59_12_1570/_article

 

［2］.Iwabuchi. Y., et al. : Synthesis,3418 (2011).

https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260257

 

［3］.Iwabuchi, Y., : Chem. Pharm. Bull.,61, 1197 (2013).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/61/12/61_c13-00456/_article